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La presencia de grupos humanos en la comarca de Montes Norte esta constatada al menos desde el Paleolítico inferior, tal y como lo atestigua la presencia del yacimiento de Porzuna, uno de los más importantes de esta época en toda la Península Ibérica. Este yacimiento se ha interpretado como un vasto taller de explotación in situ de la materia prima local en el que han aparecido miles de restos líticos, que apuntan a la existencia de un asentamiento duradero.  

 

El Paleolítico medio se caracteriza por una densificación de las redes del poblamiento humano y de las elaboradas industrias musterienses, que se torna en el Paleolítico superior en un despoblamiento generalizado, coincidente con el final del Wurm I y los comienzos del Wurm II.  

 

Tras el corte en la presencia humana durante el Paleolítico superior, el poblamiento de la región vuelve a establecerse durante el Neolítico final, ocupación que aumentará durante la Edad del Bronce. El hábitat humano en esta época puede agruparse en dos facies, la de los poblados en altura, Castellones o Castillejos según la toponimia local, y la de los poblados en llanura o de Las Motillas o Morrillas. De la primera facies, abundan los restos en todas las sierras y cerros existentes en los municipios que integran Montes Norte.

 

El proceso de romanización de nuestro territorio se inicia a partir del siglo II a.C., cuando los romanos trataban de crear una fronteras sólidas en torno al río Guadiana para consolidar el desarrollo económico de los valles del río Guadalquivir. Los romanos entran en contacto en ese momento con los pobladores indígenas de la provincia de Ciudad Real, oretanos y carpetanos, grupos étnicos que compartían frontera en nuestra comarca, los primeros al sur del río Guadiana y los segundos al norte. Este proceso de romanización fue muy lento, iniciándose con el establecimiento de poblaciones mineras y agrícolas muy dispersas. Cruzaban la comarca  dos vías principales la de Toledo a Mérida y la de Toledo a Córdoba y otros muchos caminos secundarios. Junto a ellas aparecían mansiones o villas, asentamientos de carácter agropecuario localizados en valles aptos para el desarrollo de tareas agrícolas. Puentes, presas, acueductos y hallazgos domésticos son testigos mudos de la presencia romana.

 

A principios del siglo VIII, con el inicio de la dominación árabe, el territorio comarcal estaba prácticamente despoblado. De los antiguos núcleos urbanos solo subsistía, con dificultad, la sede episcopal de Oreto en la cercana Granátula de Calatrava, junto al río Jabalón. La ocupación musulmana fue por ello rápida, ofreciendo escasa resistencia los hispanogodos. Las tierras ganadas se repartieron entre grupos tribales beréberes, de los cuales parece que los Butr y los Nafza se asentaron en nuestra comarca. En cualquier caso, no se tienen noticias de una población estable en este territorio, debiendo estar despoblada en su mayor parte, comportándose esta zona como un yermo fronterizo entre Toledo y Al Andalus, en el que tan solo encontraban refugio los “golfines", desertores y bandoleros que conformaban una comunidad multirracial (cristianos, moros y judios).

 

Es en el reinado de Alfonso VIII (1126-1157) cuando se inicia la repoblación de nuestra comarca. Por el Norte, los Templarios, desde Montalbán, comienzan un débil intento de penetración y conquista del interior de la comarca, llegando hasta el río Guadiana, aunque finalmente retroceden hasta Montalbán, donde fundan una encomienda y abordan la fortificación de la comarca como paso previo a la llegada de nuevos grupos de pobladores.  A estos mismos caballeros se les entrega en 1147 la ciudad-castillo de Calatrava la Vieja, renunciando al mantenimiento de esta fortaleza diez años después. En sustitución de éstos llegaron monjes cistercienses que fundan la Orden de Calatrava en 1157, a la que se le encomienda la defensa y repoblación de gran parte de nuestra comarca.

 

Tras varias segregaciones y donaciones, Alfonso VIII vende una parte importante del territorio al Arzobispo de Toledo, Jiménez de Rada, que estaba empeñado en poblar la parte septentrional de la actual Montes Norte. En el siglo XIII, varias aldeas y poblaciones en manos del Azobispado son permutados al rey Fernando III en 1243 a cambio de la villa de Añover y la Ciudad de Baza, transformándose por poco tiempo estas tierras en tierras de realengo, pues en 1246 vuelve a venderlas este rey al Concejo de Toledo. Se origina así el Señorío municipal de los propios y Montes de la ciudad de Toledo, en el que se incluye Retuerta del Bullaque.

 

La Orden de Calatrava se encargará de la repoblación y ocupación del resto del territorio, desde Caracuel hasta la Puebla de Don Rodrigo hacia el oeste y hasta Fuente el Fresno por el Norte. Bajo la protección de la Orden, el territorio se repobló, crecieron los municipios y se desarrolló una considerable actividad ganadera.

 

Los conflictos entre el Señorío de Toledo, la Orden de Calatrava y el realengo de Villa Real, fueron continuos a lo largo de los siglos siguientes, entre los dos primeros por situar los límites de su área de influencia, entre la Orden y Villa Real por controlar el poder en el territorio.  

 

Una parte importante de nuestra comarca, en manos de la Orden de Calatrava es vendida en 1548 a favor de D. Ares Pardo de Saavedra, Señor de Paracuellos y Mariscal de Castilla, cuando en el siglo XVI las Ordenes Militares pasan a mano de la Corona. Nos referimos a los Estados de la Villa de Malagón, que afectó además de al propio Malagón a Fuente el Fresno, El Robledo, Porzuna y Los Cortijos. Esta venta no agradó a los habitantes del reciente señorío, pues vulneraba sus derechos históricos sobre la caza, leña, plantaciones y pastos. La Escritura de la Concordia de 1552, ratificada por el rey Carlos V, vino a atender las peticiones de los vecinos y restableció los derechos que correspondían a éstos, al Señor y al Concejo, documento que se ha mantenido vigente hasta la actualidad. A finales del siglo XVII el Marquesado de Malagón entronca son el Ducado de Medinaceli, siendo a partir de ese momento cuando los antiguos Estados de Malagón comienzan a denominarse como Estados del Duque.

 

La organización territorial y el aprovechamiento económico del espacio geográfico se mantendrá hasta el siglo XIX, momento en que se produce la desaparición de las Ordenes militares y el inicio de los procesos desamortizadores. La desamortización de Madoz de 1855 fue la que tuvo una mayor repercusión en nuestra comarca, al privar la venta de bienes procedentes de las corporaciones civiles, situándose nuestra comarca entra las más afectadas por el proceso de ventas de bienes de distinta procedencia, principalmente terrenos de monte. Las ventas  afectaron a más del 80% de su extensión en municipios como Fernán Caballero y Luciana, sobrepasando el 50 % en otros muchos, como Piedrabuena o Corral de Calatrava. Tan solo los municipios integrados en los Estados del Duque se libraron del proceso desamortizador, no llegando las ventas al 1 %. Dos grupos sociales se beneficiaron principalmente de la desamortización, por una parte la burguesía terrateniente local, lo que supuso un distanciamiento aún mayor del pequeño campesino y jornalero, y, por otra parte, la burguesía residente en Madrid, convirtiéndose en propietarios absentistas. Como resultado, se produjo el nacimiento de una clase social de grandes propietarios que dio lugar al inicio de un caciquismo vigente hasta no hace muchos años.

 

Durante la Guerra Civil, toda la provincia de Ciudad Real y, por lo tanto, nuestra comarca, se comportó como una provincia leal a la República, situándose en retaguardia, por lo que los enfrentamientos bélicos que afectaron a otras zonas del país aquí se redujeron a escasas y puntuales escaramuzas.